9,9-二甲基氧杂蒽

  9,9-二甲基氧杂蒽的合成路线.
向装有氩气入口适配器,加料漏斗,橡胶隔膜和磁力搅拌棒的1升三颈圆底烧瓶中加入9-蒽酮(50.0克)在300毫升甲苯中的悬浮液.抽空并用氩气填充设备三次.在冰浴中冷却设备.在50分钟内向混合物中加入三甲基铝溶液(2.0M甲苯溶液,320毫升,0.640摩尔).将所得溶液加热至室温约3小时.将溶液进一步搅拌14小时.通过套管将反应混合物转移至手动搅拌的250ml浓HCl和4L冰的混合物中.分离有机相.在MgSO4上干燥有机相.
过滤有机相.通过旋转蒸发浓缩有机相得到目标产物9,9-二甲基氧杂蒽.核磁数据...(400 MHz, DMSO-d6, δ) δ 8.08 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 7.97 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 1.82 (s,6H).   9,9-二甲基氧杂蒽的合成路线.
在烘箱干燥的Schlenk管中,向混合物中加入2-溴代苯叔醇(0.5 mmol),苯酚(1.00 mmol),CuI(10 mol%),1,10-苯甲醚(20 mol%),Cs2CO3(1.0 mmol)和溶剂甲苯(0.5mL).在110℃下搅拌反应混合物24小时.通过TLC监测反应进展.反应完成后,让反应混合物冷却至室温.向混合物中加入用乙酸乙酯萃取后的饱和NH4Cl水溶液.干燥有机层(Na2SO4).真空浓缩有机层.使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱色谱纯化残留物,通过旋转蒸发浓缩有机相得到目标产物9,9-二甲基氧杂蒽.光谱数据...氢谱:CDCl3, 400 MHz: δ = 7.51 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.36 (dd, 2H, J = 8.8 and 7.3 Hz), 7.15 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.79 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 1.68 (s, 6H, CH3) ppm. 碳谱:CDCl3, 100 MHz: δ = 156.4 (s, Cq), 154.9 (s, Cq), 138.2 (d, CH), 129.9 (d, 2C, CH), 128.1 (d, CH), 126.3 (d, CH), 123.8 (d, CH), 123.2 (d, CH), 119.4 (d, 2C, CH), 118.7 (d, CH), 72.4 (s, Cq), 30.0 (q, 2C, CH3) ppm. 红外光谱:4000-600 cm-1: Vmax = 3416, 2971, 1576, 1481, 1442, 1364, 1224, 1162, 1072, 854, 752, 690 cm-1. M/z calculated for [C15H15O]+ = [(M + H)-H2O]+ : 211.117; found 211.1118.     9,9-二甲基氧杂蒽的合成路线.
加入在0℃下溶于2 mL干DCM,BF3·OEt2(2当量)中的烘箱干燥Schlenk管芳基醚(0.25 mmol).将所得反应混合物在0℃至室温下搅拌30分钟.通过TLC监测反应进展.反应完成后,用(10ml)水稀释反应混合物.用DCM提取混合物.用NaHCO3洗涤混合物.干燥有机层(Na2SO4).真空浓缩有机层.使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂,通过硅胶柱色谱纯化残留物9,9-二甲基氧杂蒽.
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