5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉(5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDR℃HLORIDE)属于喹啉类化合物,可用作医药中间体.喹啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹啉(py-THQ)在有机合成中是很重要的一个步骤,特别是在一些重要的高价值化合物合成中(例如生物活性分子,天然产物以及其他重要天然产物的工业材料),高纯py-THQ的合成是关键步骤.传统由喹啉选择性还原制备py-THQ的催化剂主要分为两大类,一是由Ru,Rh,Ir以 及其它过渡金属与配体结合的均相催化剂,该类催化剂具有高活性和高选择性,然而这些催化剂具有价格昂贵,分离回收困难,不可重复使用等缺点.
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向加有PdNPore(2.7mg,5mol%)催化剂的乙醇(3mL)溶剂中,加入底物喹啉 (64.58mg,0.5mmol),氢气(6bar),置于磁力搅拌器上80℃下反应24h,柱层析(硅胶,200-300目;展开剂,石油醚,乙酸乙酯)得到1,2,3,4-四氢喹啉57.27mg,产率86%.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.00-6.90(m,2H),6.56(t,J＝7.2Hz,1H),6.44(d,J＝ 7.6Hz,1H),3.74(br,1H),3.27(t,J＝5.6Hz,2H),2.74(t,J＝6.4Hz,2H),1.96-1.88(m, 2H).向加有PdNPore(2.7mg,5mol%)催化剂的乙腈(5mL)溶剂中,加入底物5-溴喹啉 (104 mg,0.5mmol),氢气(5bar),置于磁力搅拌器上30℃下反应16h,柱层析(硅胶,200-300 目;展开剂,石油醚,乙酸乙酯)得到5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉69.57mg,产率83%.
取代1,2,3,4-四氢喹啉反应通式
该方法所述的取代py-THQ的制备方法,反应的条件非常温和,5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉最高选择性和反应收率分别达到100%和 83%,选用催化剂催化反应重现性好,操作和后处理简单,且重复利用多次催化效果没有明显降低,为其工业化生产提供了有利条件.
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