4-甲酰苯磺酰胺(4-Formylbenzenesulfonamide)是一种有机化合物,苯环上连接有一个磺酰胺基团(-SO2NH2),在苯环的4号位(即与磺酰胺基团相对的对位)上连接有一个甲酰基(-CHO).外观为白色固体.它在水中的溶解度较低,可溶于有机溶剂如乙醇,丙酮等.它可以用作有机合成的中间体,用于合成药物,染料,农药等.
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将4-(羟甲基)苯磺酰胺(1.00 g,5.35 mmol,1.0当量)和Dess-Martin高碘酸盐(3.40 g,8.02 mmol,1.5当量)在CH3CN(40 mL)中的混合物在80℃下搅拌2小时.然后加入Na2S2Cb溶液.过滤混合物,浓缩滤液.残余物通过硅胶快速色谱法纯化(用PE/EtOAc=1/1洗脱),得到白色固体4-甲酰苯磺酰胺(820mg,83%收率).
4-甲酰苯磺酰胺的合成
将(4-(N-乙酰氨磺酰基)苯基)亚甲基二乙酸酯(4.55 mmol,1.5 g),H2SO4(0.3 ml),H2O(1.5 ml)和乙醇(4.8 ml)的混合物在密封管中于90℃下搅拌3小时.然后冷却棕色溶液,减压除去溶剂.将残余物在EtOAc和水(3 x 10 ml_)之间分配.用5%K2C03水溶液和水洗涤有机层.然后用无水MgSO4干燥,过滤,减压还原溶剂,得到677mg4-甲酰苯磺酰胺(收率:80%).
4-甲酰苯磺酰胺的合成2
准备13.将浓硫酸(7mL)滴加到乙酸酐(80niL)和乙酸(40mL)的混合物中.用冰浴冷却混合物.加入4-甲基苯磺酰胺(12 g,70 mmol),反应温度保持在5℃以下.分批加入氧化铬(8g,80mmol).然后将反应混合物在5-10℃下搅拌4小时,然后将溶液倒入冰水(500 mL)中.用DCM(3*100mL)萃取水溶液.将合并的有机相用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥并浓缩,得到黄色油状的(4-氨磺酰基苯基)亚甲基二乙酸酯.将最后一步得到的黄色油状物溶解在乙醇(10mL)中.加入水(10mL)和浓硫酸(2mL).将反应混合物加热回流并搅拌2小时.浓缩溶剂,用水(50mL)稀释残余物.用乙酸乙酯(2*20mL)萃取水溶液.将合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩.残余物通过硅胶柱纯化(洗脱剂:己烷/EA 3:1至1:1),得到4-甲酰苯磺酰胺,为白色固体(1.5g,12%收率).
4-甲酰苯磺酰胺的合成3 参考文献 TANG ,Haifeng,HANSON , et al.COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASS℃IATED WITH APJ RECEPTOR ACTIVITY[P].WO2019US54880,2020-04-09. AGUILAR ,Nuria,FERNANDEZ , et al.SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS WITH ACTIVITY TOWARDS EP1 RECEPTORS[P].EP2013056884,2014-02-20. ABBATE ,Antonio,ZHANG , et al.CRYOPYRIN INHIBITORS FOR PREVENTING AND TREATING INFLAMMATION[P].US2014038913,2014-11-27.
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