2-氯-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺的,外观为黄色结晶固体.微溶于水,易溶于乙醇,丙酮,二氯甲烷等有机溶剂.在碱性条件下易水解生成4-硝基-N-甲基苯胺和氯乙酸.氯原子(α-位)具较高反应活性,易被胺,硫醇等亲核试剂取代,生成相应的N-取代乙酰胺衍生物.
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一种制备尼达尼布中间体2‑氯‑N‑甲基‑N‑(4‑硝基苯基)乙酰胺合成方法的新方法,包括以下步骤:
A,2‑氯‑N‑对硝基苯基乙酰胺的制备
将对硝基苯胺138g(1.0mol),甲苯600mL,碳酸钠1 .59g(1.5mol)水400mL加入反应瓶,搅拌30分钟,控制温度15±5℃缓慢滴加氯乙酰氯124g(1.1mol),约2小时滴完,滴完于室温搅拌2小时,过滤,烘干得2‑氯‑N‑对硝基苯基乙酰胺200g,收率93%,HPLC纯度98 .3%,不需要进一步纯化可直接用于下一步反应.
B,2-氯-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺的制备
将2‑氯‑N‑对硝基苯基乙酰胺215g(1.0mol),二氯甲烷500ml,水200ml,氢氧化钠100g(2 .5mol)加入反应瓶,控制温度25-30℃滴加硫酸二甲酯247g(2mol),加毕,室温至50-60℃搅拌保温3小时,减压浓缩除去二氯甲烷,冷却至5‑10℃ ,过滤,烘干得黄色固体2-氯-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺218g , 收率95 .6%,HPLC纯度99 .2%.取少量粗品经甲基叔丁基醚与甲醇(体积比)=5:1精制后检测,1H NMR (DMSO , 300MHz) δ:3 .42(3H,s),3 .68(2H,s),6 .99 ,(2H,m),8 .05(2H,m).FAB‑MS(m/z) :229 .5(M+ H).
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