1-碘萘(1-Iodonaphthalene)是一种有机化合物,其,在1号位置上连接有一个碘原子.它通常用作有机合成中的中间体,特别是在制备药物和有机光电材料等产品的过程中.由于其结构中包含的碘原子,它在化学和物理性质上与未取代的萘有所不同,例如在溶解性和反应性方面.此外,它在有机光电子学领域也有潜在的应用,例如在有机发光二极管(OLED)和有机太阳能电池(OSC)中.
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将1-萘硼酸(0.5 mmol)和K2CO3(1 mmol,138.0mg)加入到装有无磁性搅拌棒的20 mL Schlenk管中.将管子抽真空两次,并用氮气回填.在室温下,在氮气流下向管中加入MeCN(2 mL)和I2(0.75 mmol,191 mg),密封管并将其放入80℃的预热油浴中8-12小时.将所得溶液冷却至室温,加入H2O(10 mL).用EtOAc(3×5mL)提取水层.对于产品,在提取前将HCl(1M)加入水溶液中,直至pH值为2.将合并的有机相用无水Na2SO4干燥,过滤并通过旋转蒸发浓缩.通过硅胶柱色谱法纯化残留物,得到所需产物1-碘萘.
1-碘萘的合成
向带有搅拌棒的烘干石英管中加入1-萘酸(0.2 mmol),PC 6(20 mol%),Cs2CO3(30 mol%)和氯碘甲烷(1.0 mmol).然后在空气气氛下加入EtOAc(3.0 mL),丙酮(1.0 mL)和H2O(50µL).在配备有冷却剂循环泵的Wattcas ParallelPhoto Reactor(410-415nm LED光源,每个位置10W)中,在空气气氛下搅拌反应混合物4小时,并将温度保持在35℃至40℃左右.真空除去溶剂,粗残余物通过柱色谱纯化,得到1-碘萘.
1-碘萘的合成2
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