3-苯并呋喃酮类化合物具有良好的生理活性,其衍生物具有抗菌,抗病毒,抗氧化等作用.3-苯并呋喃酮类化合物也是重要的医药与化工中间体,可广泛用于合成医药,农药,新型抗氧化剂及食品添加剂等.正因如此,发展实用,高效的合成3-苯并呋喃酮及其衍生物的方法具有重要的现实意义及应用价值.
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一种常用的制备3-苯并呋喃酮的方法是通过羰基化合物的酰基化反应.从苯甲酸和乙酸酐反应生成苯甲酸乙酸酐,然后通过强碱性条件下的酰基迁移反应,生成目标产物3-苯并呋喃酮. 3-苯并呋喃酮的合成反应式
实验操作:
常温常压下,将0.2mmol2-乙炔基苯酚溶于1mL二氯甲烷中,得到2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液;再向2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液中加入0.01mmol三氟甲磺酸汞和0.24mmol吡啶-N-氧化物;之后,以600r/min的搅拌速率室温搅拌1小时,反应生成3-苯并呋喃酮,经硅胶柱层析得3-苯并呋喃酮24.7mg,其收率为92.2%.
核磁共振氢谱:
HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.62(ddd,J＝8.5,7.2,1.5Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.12–7.07(m,1H),4.63(s,2H).
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