(R)-1-B℃-3-羟基哌啶制备及其在有机合成中
(R)-1-B℃-3-羟基哌啶,化学名为(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine,是一种有机化合物.熔点是43-50℃,沸点是292.3±33.0℃(Predicted),密度是1.107±0.06g/cm3,闪点是104℃.(R)-1-B℃-3-羟基哌啶是一种固体,化学性质稳定.该化合物有一个立体中心,呈现旋光性,具有(R)-立体构型.
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制备(R)-1-B℃-3-羟基哌啶通常通过两步反应完成.把羟基哌啶与碳酸叔丁酯,得到1-B℃-3-羟基哌啶.随后,通过立体选择性还原反应,得到(R)-1-B℃-3-羟基哌啶.其合成反应式... (R)-1-B℃-3-羟基哌啶的合成反应式
实验操作:
以R-环氧氯丙烷为起始原料,在-78℃,二异丙基氨基锂(LDA)的作用下与乙腈反应生成(R)-5-氯-4-羟基戊腈.再在氯仿中50℃用叔丁基二甲基氯硅烷(TBSC1)和咪唑与(R)-5-氯-4-羟基戊腈反应,对羟基进行TBS基团保护,然后在氨甲醇溶液中用雷尼镍作为催化剂在,70℃,1.0Mpa条件下进行氢化反应还原氰基,同时关环生成TBS 保护的(R)-3-羟基哌啶.前步生成的中间体不经纯化直接在甲醇中用浓盐酸在55℃脱保护后生成(R)-3-羟基哌啶盐酸盐,经异丙醇/丙酮混合体系纯化后,室温下在氯仿中与B℃酸酐和三乙胺反应生成(R)-1-B℃-3-羟基哌啶,最后经正庚烷结晶纯化.产品GC纯度可达99%以上,总收率约为56-60%.
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