(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇
脯氨醇类化合物是一种重要的手性试剂,广泛应用于羰基的不对称还原,羰基的不对称α位烷基化等多种不对称反应中,还可以应用在羧酸手性拆分上.(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇,通常简称为(R)-BINOL,是一种手性脯氨醇类化合物.它具有两个苯环通过一个脯氨醇桥接的结构,是一种带有刺激性的化工中间体.
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(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的制法是通过苯乙烯和丙烯酮的复分解反应得到的.该反应需要具有催化作用的金属盐存在,如氧化铜或氯化铬.反应温度和时间的控制可以导致不同的对映体产生. (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的合成反应式
本发明公开了一种(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的制备方法,涉及有机合成技术领域,本发明以D-脯氨酸为原料,先与甲醇和氯化亚砜经酯化反应和成盐反应制得D-脯氨酸甲酯盐酸盐,再与溴苯的格氏试剂经格氏反应制得R-二苯基脯氨醇;甲醇同时做反应试剂和反应溶剂,未反应的甲醇和溶剂四氢呋喃可以回收套用,从而降低生产成本;产物(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的平均纯度达到99.2%,平均总收率达到70%,适用于工业化生产.
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