4-碘四氢吡喃结构中的醚键具有较好的化学稳定性,它在化学合成领域中的应用主要来源于其结构中的碘原子,该碘原子具有较好的离去性质,可在常见的亲核试剂例如醇或者胺类物质的进攻下发生亲核取代反应得到相应的醚衍生物.
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4-碘四氢吡喃的制备方法
用磁力搅拌棒充入100毫升烘干的多颈圆底烧瓶,然后在空气中加入三苯基膦(1.2当量),咪唑(1.3当量)和DCM (0.5 M).用氮气清洗烧瓶,并放在冰浴中,在氮气流下往上述反应混合物中缓慢地加入碘(1.2当量),并按比例加入4-羟基四氢吡喃.将反应混合物加热至室温,搅拌一夜.通过TLC点板监测反应进度,反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入硫代硫酸钠来淬灭反应.分离各层并用二氯甲烷(2 × 25ml)萃取水相.在混合有机相Na2SO4和过滤器上干燥,在真空中除去溶剂,用柱层析法纯化粗产物即可得到目标产物分子4-碘四氢吡喃.
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