2-羟基-4-吡啶醛可视为羟基吡啶的烯醇式互变异构体,该醇羟基单元可在强碱性物质的作用下发生去质子化反应,得到的氧负离子具有显著的亲核性,它可对常见的亲电试剂例如烯丙基溴等发生亲核取代反应得到相应的吡啶醚类衍生物.
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2-羟基-4-吡啶醛的制备方法
往干燥的无水二恶烷(35 mL)加入2-羟基-4-吡啶醛(2.10 g, 19.2 mmol)和二氧化硒(2.50 g, 22.5 mmol),然后将非均匀溶液在氩气下加热至回流反应大约48小时.将混合物冷却至室温,用碳酸氢钠(1.5 g)处理混合物,搅拌混合物3小时,以中和酸性副产物.然后用硫酸镁(2.5 g)和Celite (2.5 g)垫过滤得到的深棕色悬浮液去除不溶性残留物.在真空中浓缩黄色滤液,得到粗化合物(1.40 g).粗产物以乙酸乙酯和9:1乙酸乙酯/甲醇柱层析提纯,得到2-羟基-4-吡啶醛.
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