2-甲硫基苯硼酸对氧化剂较为敏感,其苯环上的甲硫基单元接触到氧化剂容易转变为相应的亚砜衍生物而导致变质.2-甲硫基苯硼酸苯环上的硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代烃类物质发生交叉偶联反应得到相应的联苯类衍生物.
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2-甲硫基苯硼酸可由相应的溴苯衍生物在正丁基锂的作用下和硼酸三异丙酯发生亲核取代反应. 2-甲硫基苯硼酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴苯甲硫醚(29.0 g, 143 mmol)溶解于干燥的四氢呋喃 (400 mL)中,将所得的溶液冷却至-75℃,然后在50分钟内往上述反应混合物中缓慢地加入正丁基锂(62.0 mL, 2.5 M in hexane, 155 mmol).所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约25分钟后,在35分钟内加入硼酸三异丙酯(46 mL, 199 mmol).将所得的反应混合物移出冷浴,在室温下搅拌16小时.然后将得到的溶液在冰浴中冷却,往上述反应混合物中缓慢地加入6 M HCl (100 mL).将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时,然后将其浓缩至原体积的一半左右,浓溶液在乙醚和水之间分配.用2 M NaOH萃取有机层,然后用6 M HCl再酸化.将所得的有机洗涤液在无水Na2SO4上干燥,然后过滤蒸发即可得到目标产物分子2-甲硫基苯硼酸,米色固体(20.4 g, 85%).
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