除草剂是目前农业生产中必不可缺的一种农药,2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯是合成APP类高效除草剂的重要中间体.其中,本篇所述物质(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯在APP类高效除草剂的合成中应用较多,R体除草剂的除草活性比S体要高几百倍,常温常压下表现为白色及类白色粉末.
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(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯的制备方法多样,下面就其中两种展开详细介绍:
方法一
先将2-(4-苄氧基苯氧基)乙醛经曼尼希加成反应,制备得1-酰胺基-2-(4-苄氧基苯氧基)乙醛;接着还原生成R-(+)-2-(4-苄氧基苯氧基)丙酰胺;之后加氢脱苄基得R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酰胺;最后经氨基酯化制备光学纯(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯.该合成方法路线原料易得,反应转化率高,副产物少,产品收率高,整个工艺的平均收率不低于78%,产品纯度99.0%以上,后处理简便易行,适合工业化生产.
方法二
先以对苯二醌和L-乳酸甲酯进行亲核加成反应,生成(R)-2-(1-羟基-4-氧代环己烷-2,5-二烯氧基)丙酸甲酯;再经还原加氢脱水得到产品(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸甲酯.该合成工艺路线精简环保,原辅料常见易得,各步反应选择性好,总体收率高,经济环保,总收率高达86-94%,且产品纯度高达99%.
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