6-甲基-2-吡啶基甲醇
6-甲基-2-吡啶基甲醇具有吡啶化合物的通用化学性质,其6号位甲基比常规的烷基链上的甲基单元具有更高的酸性,其可在强碱性物质的作用下得到相应的碳负离子,进而可实现吡啶6号位的官能团转化反应.6-甲基-2-吡啶基甲醇结构中的羟基单元也可以在适当的卤化剂(在它的氯化反应中常用二氯亚砜作为氯化试剂)的作用下发生卤化反应,得到相应的卤代吡啶衍生物.需要说明的是,该物质在进行卤代反应时,得到的产物往往会以盐的形式呈现出来.卤化反应是一种常见的有机化学反应,可以在有机化合物中引入卤素原子(如氯,溴或碘).选择适当的卤化剂和反应条件,可以实现卤素的取代,产生相应的卤代吡啶衍生物.
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6-甲基-2-吡啶基甲醇可以从其相应的醛类衍生物6-甲基-2-吡啶甲醛通过还原反应制备得到. 6-甲基-2-吡啶基甲醇的制备
在一个干燥的反应烧瓶中,将NaBH4 (497mg , 12.9 mmol)缓慢地加入到6-甲基-2-吡啶甲醛(1.2 g, 10 mmol)在甲醇中的溶液(10 ml)里,所得的反应混合物在冰浴条件下冷却至0 ℃.然后将所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应20分钟,再将反应混合物加热至回流并在回流状态下继续搅拌反应1小时.反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用30 ml饱和NaCl溶液稀释,所得的反应混合物用二氯甲烷(6×10 ml)进行萃取.将收集到的有机相在无水硫酸钠的作用下进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸发有机溶剂,即可得到目标产物分子6-甲基-2-吡啶基甲醇. 6-甲基-2-吡啶基甲醇的氯化反应
将S℃l2 (1.2 mL, 17 mmol)在无水CH2Cl2 (28 mL)中冷却30 min,然后将其滴加到6-甲基-2-吡啶基甲醇(1.41 g, 11.4 mmol)在无水CH2Cl2 (28 mL)中的溶液里,所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应若干个小时.然后使反应溶液达到环境温度,将反应混合物在60 ℃下再搅拌反应一个小时.反应结束后用正丙醇(2.0 mL)淬灭反应.将所得混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂即可得到目标产物分子.需要注意的是,卤化反应通常会导致氢离子(H+)的生成,从而产生带正电荷的离子.因此,在产物中,卤代吡啶衍生物往往以盐的形式存在.
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