(4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇
(4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇结构中的缩酮单元可在酸性条件下发生水解反应但是对碱性条件相对稳定,其结构中的醇羟基单元具有一定的亲核性可在碱性条件下和酰氯,三氯化膦等物质发生缩合反应.(4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇可在三氯化膦的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚磷酰胺类手性有机配体.
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(4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇的制备方法
将2,2-二甲基-1,3-二氧唑烷-4,5-二羧酸二乙酯(310 mg, 1.4 mmol)溶解在干燥的四氢呋喃(3ml)中,将苯溴化镁(6mmol)加入THF (12ml)中,在0℃下滴入溶液中,滴加时间持续大约10分钟.反应结束后移开冰浴,并在回流状态下搅拌反应大约1小时.将混合物冷却至室温,然后加入NH4Cl水溶液(10ml).用乙酸乙酯(2 × 30 mL)提取混合物并用盐水(30ml)清洗混合的有机层.在无水MgSO4上干燥残留物,除去溶剂并用乙酸乙酯/己烷(15/85)通过硅胶柱层析纯化粗产物得到目标产物分子(4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇.
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