(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺(英语:(R)-(+)-tert-Butanesulfinamide),学名(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺,俗称埃尔曼亚磺酰胺(英语:Ellman's sulfinamide),是一种含硫有机化合物,属亚磺酸酰胺类化合物.两种对应异构体均有市售,并常用作不对称合成的手性助剂,特别是用于合成手性铵盐或胺.(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺以及相关的合成方法由乔纳森·A·埃尔曼(Jonathan A. Ellman)等人在1997年提出,因此该化合物又称为埃尔曼亚磺酰胺.
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方法一,
对映纯级的(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺可以由廉价的叔丁基二硫经过立体选择性氧化成硫代亚磺酸酯,再利用氨基锂使二硫键断裂得到.其第一步立体选择性氧化过程用到了乙酰丙酮氧钒(IV)和有机手性配体,该有机手性配体由3,5-二叔丁基水杨醛与光谱纯的手性氨基茚满醇缩合得到.
方法二,
用叔丁基二硫醚与双氧水进行选择性氧化,随后与酰化试剂得到叔丁基亚磺酰氯或叔丁基亚磺酰溴,随后与水合肼得到叔丁基亚磺酰肼,再与酒石酸拆分剂进行拆分解离,锌醋酸裂解后得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺.
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