2-甲基-3-四氢呋喃硫醇
2-甲基-3-四氢呋喃硫醇(2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol,FEMA号3787)是一种重要的含硫香料.在食用香料中,含硫香料占有非常重要的地位.由于含硫香料香气阈值低,特征性强,用量小,可广泛用于食用香精尤其是肉味香精的调配,对提高香精的质量和档次具有重要作用,是非常重要的一类食用香料,产品售价往往在每千克几千元至几万元,具有明显的经济效益.含硫香料往往是食品的微量香成分,随着分析技术的不断发展,越来越多的含硫化合物在食品中被检测出来,由于含硫香料具有用量小,售价高,香气特征性强的特点,日益受到人们的重视.
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在500ml的四口烧瓶中投入5-羟基-2-戊酮(I)100g(979.1mmol),投入0.3mol/L磷酸10ml,油浴200℃中加热,常压蒸馏,收集馏出温度70-90℃的馏分得到4,5-二氢-2-甲基呋喃,产率95%.
在250ml的三口烧瓶中投入4,5-二氢-2-甲基呋喃30g(356.6mmol),投入硫代乙酸29.86g(392.3mmol),滴加六氢吡啶3g(35.6mmol),室温搅拌,反应1.5小时后采用TLC监测,反应完后,用乙酸调pH至中性,加入异丙醚30ml搅拌,用饱和食盐水洗涤一次,低于30℃除去溶剂制得化合物2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯,产率86%.
在100ml的三口烧瓶中投入50ml冰乙酸,滴加2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯10g(62.41mmol),室温搅拌,反应30分钟后采用TLC监测.反应完后分液去除水相,得到2-甲基-3-四氢呋喃硫醇粗品,减压蒸馏,在1.4KPa下,收集内温88-115℃的馏分得到化合物2-甲基-3-四氢呋喃硫醇,产率87%.
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