未来十年平板显示仍以TFT-LCD为主导,TFT液晶材料是TPT-LCD的关键光电子材料之一,其性能决定了TFT-LCD器件的品质.每一种单体液晶材料不可能满足任何一种显示方式对液晶材料的性能要求,因而需调制混合液晶,得到综合性能良好的材料.4-溴联苯就是不可缺少的电子中间体,可以衍生大量的系列产品. 4-溴联苯广泛用于液晶材料或者电子化学品中间体,它是液晶化合物制备中的一个关键中间体,通过溴联苯可以制得烷基联苯,环已基联苯.然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物;用4-溴联苯合成联苯类液晶化合物的性能优势突出,液晶化合物的种类繁多,根据组成液晶分子的中心桥键及环的结构特征可以分为芳香酯类,肉桂酸酯类,联苯类,苯基环已烷类以及胆甾醇衍生物和手性液晶. 4-溴联苯除了是液晶材料的原料,也是激光染料农药,医药等许多精细化工产品的关键中间体.
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液晶化合物的合成,一般没有特殊方法,均采用相应的有机合成方法进行.4-溴联苯的合成方法一般是用对溴苯胺进行Gomberg反应,将水,对溴苯胺和浓盐酸一起冷却,保持在0-5℃慢慢加入亚硝酸钠水溶液,进行重氮化至淀粉碘化钾试纸呈蓝色,滤出澄清的重氮液;将苯加入重氮液,在5-10℃搅拌半小时,同时慢慢滴加氢氧化钠水溶液,加完后继续搅拌3h,再在室温下搅拌45h;分出苯层,用水洗涤,蒸出苯后进行减压蒸馏,收集170-175℃(1.06kPa)馏分,用乙醇重结晶,得熔点90℃的成品,实收率为86%,纯度为98%;采用上述方法存在以下问题:在过量的强酸中进行重氮化反应,需要使用大量的强酸和强碱,会产生大量的副产盐,造成经济损失;同时该反应是重氮化反应,存在安全隐患.而对溴苯胺由乙酰苯胺的溴化制备,该方法合成路线长,反应过程需要用到强酸强碱,存在安全隐患,并且收率仅在35%左右,生产的产品久置易变灰.
日本Chisso公司在极性溶剂醋酸中使用溴素直接溴化,收率在34%.清华大学化学系的史东辉等在非极性溶剂四氯化碳中直接溴化,收率在32%.中国发明专利CN200810157467.1(公开日为2009.3.4)报到了在催化剂催化条件下以联苯,液溴与氯气反应制备4-溴联苯,制备过程复杂,还得处理反应物盐酸,副产物也较多,产品的实收率仅为62%.如下所示:
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