4-乙酰基苯硼酸是一种芳基硼酸化合物.芳基硼酸化合物作为安全环保的新型芳基化试剂广泛用于医药,农药,先进材料等各种含芳基结构的精细化学品的科研与生产.硼酸类化合物广泛应用于Suzuki交叉偶联反应.Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物.
📄 详细内容
报道一,
在带有机械搅拌,氮气入口和回流冷凝管的500毫升三口烧瓶中,依次加入 (0.1摩尔)对乙基苯硼酸片呐醇酯,61.3克(0.35摩尔)N-溴代丁二酰亚胺,200毫升二氧六环和0.7克(0.003摩尔)过氧化苯甲酰.在氮气保护下加热回流至对乙基苯硼酸片呐醇酯消失,再加入200毫升水,继续加热回流18小时,改为蒸馏装置,蒸出大部分溶剂,残余物冷却至室温,加入二氯甲烷萃取,再用5%氢氧化钠水溶液反萃,二氯甲烷层经无水硫酸钠干燥,除去部分溶剂,然后再加入石油醚至出现云点,然后低温(0-5℃)静置,过滤析出产品,得4-乙酰基苯硼酸,收率61%.
报道二,
空气中,25mL反应瓶中依次加入碘化亚铁(0.05mmol),4-乙烯基苯硼酸(0.5mmol),三(三甲硅基)硅烷(2.0mmol),环戊醇(2.0mL).室温下混合均匀后,反应混合物在80℃下反应24h.反应结束,加入氨水(0.5mL),并搅拌1h.紧接着,加入水5mL,并用乙醚萃取(5mL×3),合并有机相,减压蒸除溶剂后柱层析分离得到产率89%.
报道三,
向 25 mL 烧瓶中加入 FeCl2 (3.2 mg, 0.025 mmol),对乙基苯硼酸 (0.25 mmol),K2S2O8 (68.3 mg, 0.25 mmol),四正丁基溴化铵 (40.7 mg, 0.125 mmol),MeCN (1 mL)),H2O (1mL) 和聚甲基氢硅氧烷 (170 µL, 0.75 mmol).将反应混合物在大气压下在 80 ℃ 下搅拌 12 小时.将混合物冷却至室温.用 10 mL 盐水稀释反应混合物并用 乙酸乙酯(3 x 10 mL).合并有机相并浓缩以提供粗产物.通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯)纯化残余物以提供(4-乙酰苯基)硼酸.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们