1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯

报道一,
步骤1,1-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-2-甲基丙烷-2-醇
于一150mL圆底烧瓶中,4-碘吡唑(5.0g,25.7mmol)溶于DMF(50mL),加入1-氯-2-甲基-2-丙醇(3.1g,28.3mmol)和K 3 PO 4 (10.9g,51.4mmol),然后加热到50℃反应10h.反应完成后,加水稀释,分液,水相以EtOAc萃取.合并有机相,以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na 2 SO 4 干燥,过滤后浓缩,所得余物以硅胶柱层析纯化(PE∶EtOAc(v/v)＝3∶1),得4.2g产物,产率58%.LCMS(ESI):m/z＝281(M+H)+.
步骤2,1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯
氮气保护下,于100mL圆底烧瓶中,加入1-(4-碘-1H-吡唑-1-基)-2-甲基丙烷-2-醇(4.2g,15.0mmol),联硼酸频哪醇酯(7.6g,30.0mmol),Pd(dppf)Cl 2 (1.1g,1.5mmol),AcOK(4.4g,45mmol),DMF(50mL),升温到100℃反应2h.反应完成后,过滤,滤渣以EtOAc洗涤.滤液加H 2 O,以EtOAc萃取,合并有机相,以饱和NaCl溶液洗涤,无水Na 2 SO 4 干燥,过滤后浓缩,得1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯.
报道二,
在微波管中加入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-吡唑(500mg,2.58mmol),2,2-二甲基噁丙环(0.57mL,6.44mmol),碳酸铯(1.25g,3.84mmol),乙腈(10mL).反应液在微波反应器中130℃下反应1小时.反应结束后加入二氯甲烷,然后过滤.滤液浓缩之后得到1-(2-羟基-2-甲基-丙基)吡唑-4-基]硼酸哪醇酯(480mg,收率35%).MS m/z(ESI):267[M+H]+.
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