6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮

报道一,
将32.5mg FeCl3(2mol%),119mg 6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶,566.8mg30%过氧化氢溶液(5eqiv),10ml乙腈依次加入到100ml三口烧瓶中,在空气中,50℃下反应24h.反应结束后,旋干反应液中的溶剂,用3*10ml的乙酸乙酯萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥2h,过滤,蒸去乙酸乙酯,最后以体积比为3∶1的石油醚(PE)∶乙酸乙酯(EA)作为洗脱剂,通过柱层析法分离得到目标产物6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-5-酮,95.6mg,产率为72.3%.1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.83-8.75(m,1H),8.03(d,J＝7.7Hz,1H),7.33-7.30(m,1H),3.28(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),2.83-2.76(m,2H).13C-NMR(101MHz,CDCl3)δppm:204.85,174.34,155.72,131.90,130.30,122.47,35.74,28.73.
报道二,
将0.883mg Mn(OTf)2(0.5mol%),60mg 2,3-环戊烯并吡啶,0.35g 65%的TBHP水 溶液,2.5ml水,依次加入到25mL的圆底烧瓶中,在空气中室温条件下反应24h,反应液用3× 5mL乙酸乙酯萃取,收集乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去乙酸乙酯,以体积比为 5:1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,过快速硅胶柱分离得到产物6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮60.5mg,浅黄色固体,收率91%.熔点62-63℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm: 8.85–8.79(m,1H),8.03(d,J＝7.7Hz,1H),7.36–7.31(m,1H),3.29(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H), 2.83–2.76(m,2H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δppm:204.88(s),174.36(s),155.72(s),131.91 (s),130.33(s),122.47(s),35.78(s),28.73(s).
报道三,
在 0℃ 下,向 6,7-二氢-5H-吡啶(11.00 g,92.30 mmol)在 50 mL HOAc 和 10 mL H2SO4 中的溶液中加入溶解在 6 mL H2O 和 30 mL HOAc中的CrO3.将所得混合物搅拌过夜,在冰上冷却并用 NH4OH 碱化至 pH 11.将混合物用 CHCl3 (3×250 mL) 萃取,合并的有机萃取液用 H2O (3×100 mL),盐水 (1 ×200mL),经MgSO4干燥并浓缩.使用己烷:EtOAc(2:3)作为洗脱剂通过柱色谱法纯化,得到2.29g(18.6%)标题化合物.
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