6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮是一种有机中间体,可由一步制备得到.可以用制备一类具有PPAR激动活性的药物.
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方法一
称取2-氨基-4-溴苯酚(2.5g,13mmol)加入三口瓶中,量取四氢呋喃80mL加入体系 中,量取三乙胺(2.4mL,17mmol)加入.将反应体系降温到0℃,量取氯乙酰氯(1.12mL, 14mmol)滴加到反应体系中,加完后在0℃下搅拌10分钟,再升至室温搅拌2小时.然后将体 系降至0℃,分批加入氢化钠(1.05g,26mmol),将反应体系降到0℃反应20分钟再升至室温 反应2小时.浓缩反应体系,加入100mL水淬灭反应,过滤沉淀,水洗,干燥滤饼.得到2.5g红色固体.1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.62(s,2H),6.86(d,1H),6.96(d,1H),7.09(dd,1H)
方法二
化合物2-硝基-4-溴苯酚(25g,0.12mol)溶于CH3CN(250ml),添加K2CO3(42g,0.23mol) 和2-溴乙酸乙酯(30g,0.18mol).混合物搅拌回流2h,过滤,滤液浓缩后得 粗品.将粗品溶于醋酸(250ml),加入Fe(20g,0.36mol).混合物在80℃下 搅拌2h,然后倒入水中,用乙酸乙酯萃取(3x 200ml),然后用aq.NaHCO3(6 N)洗涤,硅胶柱层析分离纯化(EtOAc/PE＝1:1)得固体化合物6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮(22.2g, 85%).HNMR(400MHz,DMSO-d6)10.8(s,1H),7.0-7.1 (m,2H),6.9-7.0(m, 1H),4.6(s,2H). MS(ESI)m/z:227.9/229.9(M+H)+.
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