6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸是一种有机中间体,可由2-溴基-6-(三氟甲基)-吡啶为原料制备得到.
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报道一,
使2-溴基-6-(三氟甲基)-吡啶(100毫克,0.44毫摩尔,1当量)在室温及氮气下溶于乙醚中,然后冷却至-70℃.经由添液漏斗,逐滴添加己烷中的1.6M正-丁基锂(0.28毫升,0.44毫摩尔,1当量).于-40℃下搅拌15分钟,接着冷却至-70℃,并在CO2气体中起泡10分钟.使其温热至室温.添加水,然后以乙醚冲洗3次.以浓HCl使水溶液pH值调整至3.以醋酸乙酯将酸性水层萃取3次.将醋酸乙酯层合并,以硫酸钠干燥,并汽提,而得6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸(30毫克),为白色固体.产率＝35%.LCMS侦测(M+H)+＝192.06.
报道二,
制备2-氰基-6-三氟甲基吡啶
将2-溴-6-三氟甲基吡啶 (1.13 g, 5 mmol),氰化亚铜 (0.67 g, 7.5 mmol) 和碘化钾 (1.25 g, 7.5 mmol) 悬浮在DMF (15 mL) 中并加热到130℃ 反应12 h.产生的反应混合物倒入冰水(100 mL)和乙酸乙酯 (50 mL)的混合溶剂中.滤去固体,滤液用乙酸乙酯萃取(50 mL*3). 合并的有机相用饱和食盐水洗涤并用无水硫酸镁干燥.浓缩得到淡黄色油状物2-氰基-6-三氟甲基吡啶 (0.95 g).无需提纯,可直接使用下一步.
制备6-三氟甲基吡啶-2-羧酸
将混合物2-氰基-6-三氟甲基吡啶(0.95 g) 和浓盐酸HCl (37%,15 mL) 加热回流2小时. 冷却后, 过滤得到一白色固体6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸 (0.70 g, 74%.1HNMR (DMSO-d6): 13.69 (s, 1H), 8.24-8.31 (m, 2H), 8.10-8.14 (m, 1H).
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