4-(N-B℃-氨甲基)苯基硼酸

报道一,
步:向反应瓶中,依次加入160mL水,80mL甲醇,10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol),30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol),12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸,室温下反应36h后,抽滤得到粗品,经水洗,甲基叔丁基醚洗,干燥后得到白色固体.接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中,开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol),加热升温至60℃反应15h,冷却后,经硅藻土过滤,浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g,收率71.2%;
第二步:将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中,分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol),室温反应过夜,减压浓缩得到还原中间体.还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH＝5-6,乙酸乙酯萃取,有机相经水洗,干燥后得到4-(N-B℃-胺甲基)苯基硼酸.
报道二,
将二碳酸二叔丁酯(3.5g,16mmol)和三乙胺(13ml,9.4mmol)加入到搅拌着的4-氨基甲基苯基硼酸(3g,16mmol)在四氢呋喃(100ml)中的溶液中. 将反应在回流下搅拌1小时,然后蒸发溶剂并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配. 有机相在减压下浓缩,得到4-(N-B℃-氨甲基)苯基硼酸(2.67g,10.6mmol),为白色固体.
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