2-氨基-3-碘-5-溴吡啶可以用于合成酪氨酸激酶抑制剂,来治疗癌症或防止癌细胞的扩散,包括乳腺癌,结肠癌,前列腺癌,肺癌,胃癌,卵巢癌,子宫内膜癌,肾癌,肝癌,甲状腺癌,子宫癌,食道癌,鳞状细胞癌,白血病,骨肉瘤,黑色素瘤,成胶质细胞瘤,成神经细胞瘤;可以用于合成CRAC抑制剂,治疗自身免疫疾病和炎症性疾病.可以作为抗疟药物的结构活性中心;可以作为有丝分裂激酶抑制剂的结构支架,在细胞内实现有效的选择性调节;还可以作为Fabl抑制剂,高效抑制细菌的生长.
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报道一,
在一100ml的圆底单口烧瓶中加入乙酸乙酯和乙醇的混合溶剂38ml,乙酸乙酯15ml,插入温度计,开动磁力搅拌器,并加入17.4g的2-氨基-5-溴吡啶,加入N-碘代丁二酰亚胺39.38g,在25℃持续搅拌下反应18小时.TLC和GC确定反应2-氨基-5-溴吡啶反应完全.旋蒸除去溶剂,得到粗产品,用正己烷和乙醇的混合溶剂重结晶得到纯产品2-氨基-3-碘-5-溴吡啶,干燥后,计算收率80.3%,GC检测纯度为97.2%.核磁共振分析:1HMR(CDCl3)400MHz:δ7.98(s,1H);δ7.66(s,1H);δ4.96(bs,2H)
报道二,
1)将10g的2-氨基吡啶溶解在50mL丙酮中,降温至-8℃,缓慢加溶解在150mL丙酮中的18.95g(2-氨基吡啶与NBS的摩尔比为1:1)NBS,约1h加毕后反应2h,后除去丙酮并回收利用,得到28.9g棕黄色粉末I,分散到43mL水II(棕黄色粉末I与水II的质量比为1:1.5)中,室温搅拌1h后,过滤,所得固体用80%乙醇重结晶后,得到17.5g白色颗粒状结晶,即2-氨基-5-溴吡啶,收率为95%,纯度为99.0%.1HNMR(DMSO-d6):δ=7.94(IH,d),7.61(IH,dd),6.43(IH,d),6.10(2H,brs).
2)将上述10g2-氨基-5-溴吡啶加入到100mL的2M硫酸(2-氨基-5-溴吡啶与2M硫酸的质量比为1:10)中,搅拌下将6.2g的碘酸钾缓慢加入,后升温至90℃,在2h内滴加完毕5.7g碘化钾溶解在10mL水中的溶液(2-氨基-5-溴吡啶,碘酸钾和碘化钾的反应摩尔比为1:0.5:0.6),反应2-3h,反应完毕后降至室温,用氢氧化钠调节pH为8,析出固体,降温至10℃,搅拌1h后过滤,滤液III采用乙酸乙酯萃取3次,得到2-氨基-5-溴吡啶的收率为5%;滤饼水洗后采用体积比为85:5:10的乙醇,叔丁醇和水进行重结晶,即得16g的2-氨基-3-碘-5-溴吡啶,收率为93%,纯度为99.5%.
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