5-碘尿嘧啶是一种5-碘嘧啶类衍生物.当今,核酸类产品已形成了大规模化产业,它的产值仅次于抗生素和氨基酸,被广泛用作药物,保健品和食品添加剂.在多种嘧啶类化合物中,5-碘嘧啶类衍生物具有显著的化学治疗活性和有机合成用途.
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报道一,
将 K2CO3 (166 mg, 1.2 mmol),I2 (381 mg, 1.5 mmol) 和 DMAP (24 mg, 0.2 mmol) 添加到 尿嘧啶 (0.1 mL, 1.0 mmol) 在 1:1 THF-中的搅拌溶液中(5 毫升).用 EtOAc (10 mL) 稀释反应混合物并用饱和Na2S2O3溶液 (20 mL)和 0.1 M HCl (20 mL) 洗涤.用EtOAc萃取混合物并用MgSO4干燥.通过快速柱色谱法浓缩和纯化.
报道二,
在1000 mL圆底烧瓶中,22.4 g(0.2 mo1)尿嘧啶溶于350 mL N,N-二甲酰胺(DMF)中,然后在室温下先后加入35 g (0.12 mol)碘和51.8 g (0.21 mol)间氯过氧苯甲酸(70%含量).反应体系在室温下搅拌3小时,TLC检测反应完毕后,慢慢加入300 mL 冷水,有大量白色晶体析出.静置冷却,过滤,滤饼用冷水洗涤(3×100 mL),真空干燥,得到45.3 g 白色固体产物5-碘尿嘧啶,产率为95.2%,熔点:270-273 ℃; H NMR (DMSO-d6),ppm:7．88(s,1H,6-H),11．16(s,1H,NH),11．38(s,1H,NH).
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