4-氯吡啶-2-甲酸甲酯

报道一,
1,2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物的制备:将140g甲醇降温至0℃,滴加30g氯化亚砜,滴加完毕后投入30g2-吡啶甲酸,逐渐升温至20℃反应2h,然后回流反应5h,降温至0℃,抽滤,50℃烘干后得到白色结晶38g,HPLC2-吡啶甲酸甲酯约占60%,收率高于90%.
2,使用2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物制备4-氯-2-吡啶甲酸甲酯:向150g氯化亚砜中投入2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物38g和溴化钠3g,缓慢升温至回流,然后保持回流16h.氯代完成后降温到40℃,加入200g甲苯,减压蒸除氯化亚砜,降温到10℃,滴加50g甲醇后回流2h.然后降温减压蒸干甲醇,再降温至0℃,抽滤,滤饼用甲苯洗涤后悬浮在10℃水中加入碳酸钠,析出浅黄色固体.该固体抽滤后用水重结晶,室温鼓风干燥18h,得到白色针状结晶25g.
收率约67%.熔点41-43℃;MS:M+H172.0;H-NMR:δ4.029(S,3H),δ7.50(d,1H),δ8.147(s,1H),δ8.65(d,1H).
报道二,
反应瓶中加入溴化钠4.12g(40mmol),氯化亚砜40ml和N,N-二甲基甲酰胺8.0ml,升温40-50℃搅拌10min,控温滴加2-吡啶甲酸化合物共12.3g(100mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液,滴加完毕,升温80-90℃反应,监控反应完毕后,减压蒸馏除去氯化亚砜,蒸馏后的残液加入甲苯继续减压蒸馏除去氯化亚砜,所得残液加入甲醇20ml,室温搅拌反应1小时,加入乙酸乙酯100ml析晶,0-5℃养晶2小时,过滤,洗涤的产品4-氯吡啶-2-甲酸甲酯19.8g,收率:97.0%,文献收率:94.70%.
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