4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈是一种有机中间体,可用于suzuki偶联反应.4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈可由4-溴苯腈与双(频哪醇合)二硼反应制备得到.有文献报道其可用于制备联苯基修饰的1,4-二取代基萘化合物及其合成方法,具体涉及4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈.联苯是一类重要的有机化工原料,被广泛用于医药,农药,染料,液晶材料等领域.可用于合成增塑剂,防腐剂,还可用于制造燃料,工程塑料和高能燃料等.研究表明,含腈基联苯衍生物中的共轭π电子能够赋予它卓越的光电性能,使其具有良好的空穴传输能力和高发光能力.含腈基联苯衍生物大体积的芳香基团可抑制分子的紧密堆积和复合物的生成,这样使化合物具有很好的热稳定性和发光效率.
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氩气保护下,依次加入4-溴苯腈91.1g(0.5mol),乙酸钠98.4g(1.2mol),二乙二醇二甲醚800mL和双(频哪醇合)二硼152.4g(0.6mol),控制反应温度140℃,加入催化剂1,1'-双(二环己基基膦)二茂铁氯化钯375.5mg(0.5mmol),反应14h后,高效液相色谱(HPLC)检测反应结束.600mL水淬灭,300mL甲苯萃取3次,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,减压回收溶剂,得到棕色固体,使用4L油泵蒸馏得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈111.4g.含量99.5%(GC),收率97.2%,熔点93.6-94.5℃.1H NMR(400MHz,CDCl3),δ:1.35(12H,s),7.61(2H,J＝8.2Hz;d),7.87(2H,J＝8.2Hz;d).13C NMR(100MHz,CDCl3),δ:24.86,84.49,114.56,118.89,131.13,135.08.
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