8-氯-1-氨基萘可作为医药合成中间体,可由萘1,8-二胺为反应原料制备中间体1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪,之后继续与铜反应制备而得.
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步骤A:1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪
在冷水浴中向萘1,8-二胺(100g,632mmol,1eq)的AcOH(200mL)/EtOH(1000mL)溶液中加入亚硝酸异戊酯(72.6g,619mmol,83.4mL,0.98eq),2小时内将温度控制在18至21℃之间.添加后将所得红色悬浮液在25℃下搅拌16小时,过滤收集固体,用乙醇(2×500mL)洗涤并在真空下干燥,获得红色结晶固体化合物1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪(84g,496mmol,79%产率),其无需纯化即可直接用于下一步.
步骤B:8-氯-1-氨基萘
向1H-萘[1,8-de][1,2,3]三嗪(84g,496mmol,1当量)的HCl(1.5L)溶液中添加Cu(2.10g,33.1mmol,234uL,0.0665eq),将混合物在25℃下搅拌12小时,用水(500mL)稀释所得混合物,并在85℃下加热30分钟,过滤,得几乎澄清水溶液,冷却,用氨水碱化(直到蓝至石蕊试纸),并将溶液用醋酸乙酯(2×1000mL)萃取.合并萃取物,经Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,通过柱色谱法(SiO 2 ,石油醚/乙酸乙酯＝200/1至5/1)纯化残余物,获得为红色固体的化合物8-氯-1-氨基萘(57g,259mmol,产率52%,纯度81%).
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