5-甲基吡嗪-2-甲酸

3-羟基-5-甲基吡嗪-2-甲酰胺的制备
在500mL的三口反应瓶中,依次加入216g 40%的丙酮醛水溶液,117g 2-氨基丙二酰胺,置于冰水浴中,降温至5℃左右;搅拌下,缓慢向体系中滴加配制好的100g 40%氢氧化钠水溶液,控制滴加速度,保持内温在5℃,6小时后,向体系中滴加10%的盐酸溶液,调节pH值至6左右,析出大量棕黄色固体,过滤,水洗涤一次,滤饼于烘箱干燥,得粗品120g.LC纯度97%,收率78%. 1 H-NMR(DMSO-d6):δ＝2.15(s,3H),7.41(s,1H),8.67(br,2H),15.62(br,1H).
3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸的制备
将120g上步得到的粗品加入到500mL的三口反应瓶中,装好回流冷凝装置,往体系中加入300mL的50%硫酸溶液,置于油浴中加热至100℃,保持100℃温度下继续反应12小时;降至室温,体系析出大量灰白固体,过滤,水洗涤两次,滤饼于烘箱干燥,得粗品106g.LC纯度95%,收率85%.产物无需进一步纯化,直接投下步反应.
3-氯-5-甲基吡嗪-2-羧酸的制备
将100g上步得到得粗品加入到500mL的三口反应瓶中,装好回流冷凝装置,加入200mL二甲苯,5mL DMF,搅拌下,由恒压滴液漏斗滴加74g氯化亚砜,加毕,体系升温至80℃反应6小时;反应结束后,降至50℃左右,减压脱出二甲苯,脱完后,向底液中加入200mL水,混合液用3*150mL丁酮萃取,合并有机相,浓缩,得粗品93g.将该粗品于500mL水中进行重结晶,干燥后得白色固体产品70g,LC纯度98%,收率63%. 1 H-NMR(DMSO-d6):δ＝2.35(s,3H),8.23(s,1H),14.12(br,1H).
5-甲基吡嗪-2-甲酸的制备
将上步得到的产品70g置于500mL的加氢压力釜中,依次加入300mL无水甲醇,0.7g钯炭催化剂(10%Pd/C),16.3g氢氧化钠,装好压力釜,室温下,氮气置换3次,氢气置换3次,设置初始压力为2.0MPa,在60℃下,进行加氢反应,约12小时后反应结束,降温,卸压,体系过滤,滤液浓缩得棕黄色粗品51g.将该粗品于200mL水中进行重结晶,干燥后得浅黄色固体产品40g,LC纯度99%,收率71%. 1 H-NMR(DMSO-d6):δ＝2.15(s,3H),7.85(s,1H),8.15(s,1H),13.02(br,1H).
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