4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯

步骤一,
向4-溴-2-硝基苯甲酸(10g,41mmol)和K 2 CO 3 (11.3g,82mmol)的100mLDMF混合物滴加CH 3 I(7.1g,50mmol)并在80℃搅拌混合物3小时.冷却至室温后,过滤混合物,在减压下浓缩滤液以除去DMF并将残留物溶于EtOAc(50mL),用水(50mL),盐水(50mL)洗涤,在无水Na 2 SO 4 上干燥并真空浓缩.通过柱色谱纯化粗产物以得到4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯(10g,产率94%). 1 HNMR(400MHz,CDCl 3)δ8.02(s,1H),7.81(d,J=8.0Hz,1H),7.66(d,J=8.0Hz,1H),3.92(s,3H).
步骤二,
在-60℃下,在氮气下,向4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯(5g,19mmol)的30mL无水THF溶液滴加乙烯基溴化镁(1.0M的THF溶液,48mL,48mmol).在室温下搅拌反应混合物过夜.然后用饱和aq.NH 4 Cl处理混合物,用EtOAc(50mL×2)萃取所得混合物,用水(100mL),盐水(100mL)洗涤有机相,在无水Na 2 SO 4 上干燥并浓缩.通过柱色谱纯化残留物以得到标题化合物(1.5g,产率31%). 1 HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.90(s,1H),7.66(d,J=8.0Hz,1H),7.52-7.30(m,2H),6.58(t,J=2.8Hz,1H),3.91(s,3H).
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