4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐是一种4-胺甲基苯硼酸类化合物.4-胺甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一,常被用于合成联苯类化合物,在制药,OLED材料等领域被广泛应用.有文献报道其可用于制备BTK抑制剂.
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报道一,
步:向反应瓶中,依次加入160mL水,80mL甲醇,10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol),30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol),12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸,室温下反应36h后,抽滤得到粗品,经水洗,甲基叔丁基醚洗,干燥后得到白色固体.接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中,开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol),加热升温至60℃反应15h,冷却后,经硅藻土过滤,浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g,收率71.2%;
第二步:将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中,分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol),室温反应过夜,减压浓缩得到还原中间体.还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH＝5-6,乙酸乙酯萃取,有机相经水洗,干燥后得到4-(N-B℃-胺甲基)苯基硼酸.
第三步:将4-(N-B℃-胺甲基)苯基硼酸加入反应瓶,接着加入100mL 3.0M氯化氢/乙酸乙酯溶液()中,室温搅拌2h,抽滤得到4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐10.18g,收率89.4%.1HNMR(D2O,400MHz)δ7.81-7.75(d,2H),7.33-7.24(d,2H),5.22(s,2H).
报道二,
以4-氰基苯硼酸为原料经Raney Ni催化氢化还原得到4-胺甲基苯硼酸,产率为38.9%.
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