4-(三氟甲基)亚苯基肼可由苯甲酸为反应原料,与丙酮肟,水合肼反应制备而得,可用于制备在抑制柑橘溃疡病菌,烟草青枯病菌及水稻白叶枯病菌方面有着较好的生物活性的含羧酸肟脂的1,2,4-三唑类化合物.
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(1)取无水丙酮5.81g(100.00mmol)溶于无水乙醇100mL中,加入无水碳酸钾20.73g(150.00mmol),盐酸羟胺10.42g(150.00mmol),室温搅拌8h.反应结束后减压蒸去溶剂,水洗,烘干得白色针状晶体6.15g,收率84%.
(2)取丙酮肟7.31g(100.00mmol)溶于无水丙酮70mL中,加入无水碳酸钾15.20g(110.00mmol),冰浴条件下缓慢滴加以无水丙酮稀释过的的氯乙酰氯12.42g(110.00mmol),滴加完毕继续搅拌约2h后将反应液倒入150mL水中,分液,过滤,水洗得淡黄色油状液体12.12g,收率81%.
(3)取苯甲酸6.11g(50.00mmol)溶于无水乙醇50mL中,常温下滴加催化量的浓硫酸,滴加完毕后回流反应4h.反应结束后减压蒸去多余溶剂,以饱和碳酸氢钠水溶液中和,二氯甲烷萃取得无色透明液体6.01g,收率80%.
(4)取苯甲酸乙酯6.01g(40.00mmol)溶于无水乙醇30mL中,加入80%水合肼5.01g(80.00mmol),回流反应3h.反应结束减压蒸去溶剂,抽滤,水洗,烘干得白色固体4-(三氟甲基)亚苯基肼4.52g,收率83%.
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