(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯

报道一,
B℃-L-丝氨酸甲酯(20g,91mmol)溶于THF(400mL),置于冰水浴中冷却.往上溶液依次加入三苯基膦(36g,137mmol)和吡啶(14g,177mmol),然后分批次加入I2(34g,134mmol),维持温度低于20℃反应4h.反应完成后,往上反应液中加入冰水淬灭反应,以乙醚萃取.所得有机相依次以1%盐酸,5%Na2SO3溶液,饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩.所得余物加到石油醚中,搅拌析出固体,过滤,滤渣以石油醚洗涤.滤液浓缩得白色或微黄色固体26g,产率87%.LCMS(ESI):m/z＝352(M+Na)+.
报道二,
整个以下程序在暗处进行.在氮气气氛下,在箔覆盖的2升圆底烧瓶中加入B℃-L-丝氨酸甲酯2a的甲苯磺酸酯(0.40mol)和丙酮(855mL).在搅拌的同时,一次性加入碘化钠(1.0mol)并允许搅拌22小时,此时通过薄层色谱(30%乙酸乙酯的庚烷溶液,KMnO4染色,2a消失)证实反应完全.在1小时内将反应混合物缓慢加入0-5℃的水(3L)中,并在该温度下搅拌2小时.使用烧结漏斗过滤粗制固体,用水(3×50mL)洗涤,然后脱液16小时.在1升圆底烧瓶中装入粗制固体和庚烷(225mL).将该混合物温热至35-40℃,此时所有固体已经溶解.进行相分离并且将下部水层排干并丢弃.将有机层冷却至-15℃并搅拌2小时.使用烧结漏斗过滤固体,并用滤液冲洗两次,然后用干净的0℃庚烷(20mL)冲洗.将固体在真空干燥烘箱中在环境温度下干燥24小时,得到纯的碘代中间体(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯,80%产率.
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