B℃-3-碘-D-丙氨酸甲酯

报道一,
0℃条件下,向化合物i-1a(1.5g,0.01mol,1eq.)的乙腈(5ml)溶液中加入三乙胺 (4ml,0.03mol,3eq.)和二碳酸二叔丁酯(2.1g,0.01mol,1eq.),室温反应5h后,加水萃取并 浓缩有机相,通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1b(产率95%).Rf＝0.20(石油醚/乙酸乙酯＝5/1); 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ5.42(m,1H),4.38(m,1H),3.92(m,2H),3.78(s, 3H),2.21(s,1H),1.44(s,9H).
将三苯基膦(9.0g,0.03mol,1.5eq.)和咪唑(2.3g,0.03mol,1.5eq.)溶于干燥二 氯甲烷(100ml)溶液中,0℃条件下向反应液中加入碘(8.7g,0.03mol,2eq.),搅拌45min后 将化合物i-1b(5g,0.02mol,1eq.)分批加入反应液中,室温条件下搅拌2h后,加入醋酸 (0.2ml)和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应,萃取并浓缩有机相,通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1c即B℃-3-碘-D-丙氨酸甲酯(产率90%).Rf＝0.20(石油醚/乙酸乙酯＝30/1); 1 H NMR(400MHz,CDCl 3)δ 5.34(m,1H),4.50(m,1H),3.78(s,3H),3.55(m,2H),1.44(s,9H); 13 C NMR(150MHz,CDCl 3)δ 170.02,154.80,80.47,53.65,52.98,28.25,7.81.
报道二,
N-B℃-D-丝氨酸甲酯(20g,91mmol)溶于THF(400mL),置于冰水浴中冷却.往上溶液依次加入三苯基膦(36g,137mmol)和吡啶(14g,177mmol),然后分批次加入I 2 (34g,134mmol),维持温度低于20℃反应4h.反应完成后,往上反应液中加入冰水淬灭反应,以乙醚萃取.所得有机相依次以1%盐酸,5%Na 2 SO 3 溶液,饱和NaCl溶液洗涤,无水Na 2 SO 4 干燥,过滤后浓缩.所得余物加到石油醚中,搅拌析出固体,过滤,滤渣以石油醚洗涤.滤液浓缩得白色或微黄色固体B℃-3-碘-D-丙氨酸甲酯26g,产率87%.LCMS(ESI):m/z＝352(M+Na) + .
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