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3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸是一种有机中间体,可由 2-氯-4-溴苯甲酸甲酯与联硼酸频哪醇酯反应先制备3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯,然后再用高碘酸钠氧化得到.3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸可用于进行Suzuki偶联反应.

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向2-氯-4-溴苯甲酸甲酯(31.4 mmol)的二恶烷(154 mL)溶液中添加联硼酸频哪醇酯(8.6g,31.4 mmol),PdCl 2 (PPh 3) 2 (0.42mmol)和KOAc(94.2mmol),将混合物在100℃在氮气下搅拌2-6小时.将混合物用EtOAc和水稀释.分离有机层,用盐水洗涤,经MgSO 4 干燥,并蒸发.残余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷/EtOAc 5/1),得到3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯.向上述产物(29.4mmol)在丙酮(175mL)和水(175mL)中的悬浮液中加入NH 4 OAc(66.2mmol)和NaIO 4 (14.2g,66.4mmol),并且将混合物在室温下搅拌15小时.蒸发溶剂,并将残余物用EtOAc稀释.分离有机层,用水和盐水洗涤,经MgSO 4 干燥,并减压蒸发,得到标题化合物,为白色固体.
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