2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体,可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到.有文献报道该中间体可以用制备SGLT2抑制剂.
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中间体D-3的制备:将25g化合物D-2溶解在500mL DMF中,0℃下加入60%的氢化钠52g,反应1h后加入溴化苄92mL,室温反应过夜.饱和氯化铵溶液淬灭,乙酸乙酯提取,饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥.减压蒸干硅胶柱层析得无色油状化合物D-3 67g,收率94%. 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.32-7.17(m,20H),4.86-4.44(m,9H),3.80-3.43(m,6H),3.30(s,3H);HRMS calcd for C35H37O6[M+H] + 555.2741,found555.2744.
中间体D-4(2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖)的制备:将60g化合物D-3溶解在1000mL冰醋酸中,再向其中加入1N硫酸126mL,回流2h后,减压蒸干得白色固体化合物D-4 57g,收率97%. 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ7.34-7.28(m,20H),5.22(t,J＝3.7Hz,1H),4.92-4.42(m,9H),3.86-3.39(m,6H);HRMScalcd for C34H36O6Na[M+Na] + 563.2404,found563.2408.
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