1-CBZ-3-碘吖啶是一种有机中间体,可由1-CBZ-3-羟基吖啶碘代制备得到.有文献报道1-CBZ-3-碘吖啶可用于制备炔烃.炔烃是天然产物中经常出现的结构同时也常用作生物活性分子和功能材料.
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1-CBZ-3-碘吖啶的制备:将咪唑(2.38 g,35 mmol)和PPh 3 (9.18 g,35 mmol)添加到配有搅拌棒的Schlenk管中.通过抽空/填充氩气(三次)除去空气,然后添加CH 2 Cl 2 (40 mL).将所得溶液冷却至0℃,并分批加入碘片(8.9g,35mmol).将相1-CBZ-3-羟基吖啶(25mmol)溶于CH 2 Cl 2 (20ml)中,然后滴加到0℃的混合物(带有黄色固体的棕色溶液)中,然后使其升温至室温,过夜.加入醚,并使混合物通过硅胶(醚洗涤),除去固体.将所得溶液浓缩,并将残余物通过快速色谱纯化,得到所需的产物1-CBZ-3-碘吖啶.
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3): δ 7.39–7.30 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 4.75–4.70 (m, 2H), 4.53 – 4.47 (m,1H), 4.38 – 4.34 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3): δ 155.81, 136.31, 128.54, 128.21, 128.07, 67.01, 61.75, 2.25.
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