17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺

步骤一,1,17-二叠氮基-3,6,9,12,15-五氧杂庚烷
氩气保护下,将干燥的六甘醇(25g,88mmol)和甲磺酰氯(22.3g,195mmol)加入干燥的THF(125mL)中,并在冰/水浴中冷却至0℃.在45分钟内滴加三乙胺(19.7g,195mmol)的无水THF(25mL)溶液.1小时后,除去冷却浴,并将反应另外搅拌4小时.然后将水(55mL)加入混合物中,随后加入碳酸氢钠(5.3g,至pH8)和叠氮化钠(12.7g,195mmol).通过蒸馏除去THF,并将水溶液回流24小时(形成两层).将混合物冷却,加入乙醚(100mL),并将水相用氯化钠饱和.分离各相,水相用乙醚(4×50mL)萃取.合并的有机相用盐水(2×50mL)洗涤并干燥(MgSO 4).过滤和蒸发溶剂,得到26g(89%)的黄色油.该产物无需进一步纯化即可用于下一步.
步骤二,17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺
在室温下,在3小时内,向剧烈搅拌的1,17-二叠氮基-3,6,9,12,15-五氧杂庚烷(25g,75mmol)在5%HCl(200mL)中的悬浮液中加入三苯膦(19.2g,73mmol)的乙醚(150mL)溶液.将反应混合物再搅拌24小时.分离各相,水相用二氯甲烷(3×40mL)萃取.将水相在冰/水浴中冷却,并通过添加固体氢氧化钾将pH调节至12.浓缩水相,并将产物吸收在二氯甲烷(150mL)中.将有机相干燥(Na 2 SO 4)并浓缩,得到22g(95%)黄色油.产物通过电喷雾质谱法(ESI-MS)鉴定(MH+计算值:307.19;实测值307.4).
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