1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮即N-乙酰基-5-溴吲哚啉,可用于制备5-溴吲哚.5-溴吲哚,英文名称5-Bromoindole,是一种重要的医药化工中间体.吲哚类化合物在自然界中广泛存在,许多苯环上含有取代基的吲哚都具有生理活性.5-取代吲哚类化合物是一种重要的中间体,在合成医药,染料等方面有重要的应用.
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(1)吲哚啉的合成
a)将吲哚100g(0.85mol),钯炭催化剂12g(10%w.t),甲苯180g投入到高压釜中搅拌均匀,得到反应液A;
b)高压釜经过氮气置换8次,氢气置换4次后,反应液A在氢气2.20Mpa,温度100℃反应;
c)将步骤b)得到的加氢混合物过滤,滤出催化剂,得到滤液B;
d)滤液B回收甲苯后,投入到减压蒸馏釜内,收集65℃/1.33×10-3Mpa的馏分,得到吲哚啉产品93.92g,收率92.34%,产品气相色谱纯度≥96%.
(2)N-乙酰基吲哚啉的合成
a)将吲哚啉16g(0.13mol),1,2-二氯乙烷140g,18.56g无水碳酸钾投入到反应瓶内,得到反应混合物C;
b)将混合物C降温至0℃,向混合物C中滴加乙酰氯11g(0.16mol),滴加完毕后0℃反应,得到混合物D;
c)将混合物D回收1,2-二氯乙烷后,得到N-乙酰基吲哚啉产品18.55g,收率85.68%,产品液相色谱纯度≥98%;
(3)N-乙酰基-5-溴吲哚啉的合成
a)将N-乙酰基吲哚啉65g(0.40mol),540g 1,2-二氯乙烷投入到反应瓶内,搅拌均匀,得到反应混合物E;
b)将反应混合物E降温至0-5℃,滴加76.80g(0.48mol)溴素,得到混合物F;
c)混合物F用75g亚硫酸氢钠的饱和水溶液中和,直至反应液中红色完全消失,分液,得到有机相G和水相H;
d)有机相G进行水洗,水量为400g;
e)步骤(d)得到的有机相G回收1,2-二氯甲烷后,得到1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮产品90.24,收率93.14%,产品液相色谱纯度≥98%;
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