(R,R)-(-)-N,N-双(3,5-二叔丁亚水杨基)-1,2-环己烷

1.环己二胺拆分
100mL烧杯中,加入L-(+)-酒石酸15.0g(0.1mol)和蒸馏水40mL搅拌至完全溶解后,分批加入外消旋的环己二胺24mL(0.2mol),反应体系放热,大约20min加完,控制反应温度不超过70℃,然后分批加入10mL冰乙酸,控制反应温度不超过90℃.滴加过程中出现大量白色固体,该悬浊液剧烈搅拌下冷却至室温至少2h后,在冰浴冷却下静置2h,抽滤得到固体,分别用5℃冰水(10mL),甲醇(10mL×5)洗涤后,干燥得(R,R)-1,2-环己二胺L-酒石酸盐15.8g,收率:62.4%,m.p.250-252℃,［α］ D 20 =+12.1(c1.0,H 2 O).
2.(R,R)-(-)-N,N-双(3,5-二叔丁亚水杨基)-1,2-环己烷的制备
机械搅拌下,将2.97g(11.2mmol)(R,R)-1,2-环己二胺L-酒石酸盐,3.12g(22.6mmol)碳酸钾,15mL蒸馏水依次加入到250mL的反应器中,搅拌完全溶解后加入60mL无水乙醇.加热至回流(75-80℃),控制滴加速度在15min内均匀滴入5.37g(22.5mmol)3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛(溶于25mL乙醇),用5mL乙醇洗涤恒压滴液漏斗(反应液为黄色浆状).将体系继续回流2h后,停止加热,加入15mL蒸馏水,缓慢降温至体系<5℃(降温时间>2h),并且在<5℃条件下保持1h,真空抽滤,用10mL乙醇洗涤滤饼.用50mL二氯甲烷重新溶解滤饼,并依次用水(2×30mL),10mL饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥后真空脱溶得5.49g黄色粉末状固体(R,R)-(-)-N,N-双(3,5-二叔丁亚水杨基)-1,2-环己烷,收率89.6%,m.p.199-203℃,［α］ D 20 =-307.1(c1.0,CH 2 Cl 2).
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