3-溴苄胺是一种苄胺类化合物,是一类结构简单的小分子化合物,广泛存在于生物界,具有极其重要的生理及药理活性,在抗菌药物的研发中应用较多,如抗真菌药特比萘芬,布替萘芬等均具有苄胺结构.苄胺类化合物也是药物合成的重要中间体之一,可通过酰化反应得到酰胺,通过重氮化反应得到重氮盐,通过Hinsberg反应得到磺酰胺,通过氧化反应得到肟或羟胺,通过生成季胺碱发生霍夫曼消除等等,具有广泛的应用前景.
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在100mL单口瓶中加入间溴苄基叠氮(5mmol,1.06g),溶剂氯仿(25mL),氩气保护,2℃下滴加三溴化硼(18mmol,4.50g)的二氯甲烷溶液(25mL),滴毕,45℃下反应14h,反应结束后,加乙醇(25mL)淬灭0.5h,反应液澄清,将反应液直接旋蒸浓缩,再用甲醇/乙醚重结晶得白色目标产物,收率84%(0.781g).熔点:252-254℃; 1 HNMR(500MHz,CDCl 3)δ7.45(s,1H),7.38(d,J＝8.0,1H),7.23(d,J＝7.5,1H),7.16(t,J＝7.5,1H),3.80(s,2H),2.85(bs,2H); 13 CNMR(125MHz,CDCl 3)δ144.0, 130.2,126.1,122.7,45.3;HRMS(ESI)calcdforC7H8BrN[M+H] + :184.98401;found: 184.98389.
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