(S)-(-)-2-羧基环丁胺
(S)-(-)-2-羧基环丁胺又名 L-氮杂环丁烷-2-羧酸,(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸等,英文名称为(S)-(-)-2-Azetidinecarboxylic acid.1955年,由Fowden从植物铃兰(Convallaria majalis)中分离得到,成为第一个被证实的植物中天然存在的氮杂环丁烷结构.作为一种非典型的氨基酸类物质,科研工作者发现已经发现(S)-(-)-2-羧基环丁胺可广泛用于对多肽结构的修饰,以及诸如不对称的羰基还原,Michael加成,环丙烷化和Diels-Alder反应等不对称合成中的多个领域. (S)-(-)-2-羧基环丁胺表现为白色结晶,熔点206-207℃,沸点241.98 ℃,密度1.276 g/cm
(3), ,在化学品分类中该物质属于可燃化合物,燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾.
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(S)-(-)-2-羧基环丁胺是合成多种抑制剂的重要中间体,该物质的合成包括以下步骤:1)1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸与D-α-苯乙胺在溶剂中反应成盐,然后冷却,析晶,过滤,所得固体经调酸调碱解盐处理得到(S)-1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸粗品;2)上述粗品用溶剂重结晶得到纯的(S)-1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸;3)上一步产物用经脱苄反应得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺.该制备方法原料价廉易得,操作简便,成本较低,产物纯度高,具有较大的实施价值.
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