苯甲腈类化合物是重要的有机合成原料和中间体,在医药,农药,染料,香料,缓蚀剂及液晶材料方面有着广泛的应用.苯甲腈类化合物是有机化学中一类重要的物质,可以水解制备酸,还原成胺,还能发生其他的反应,是重要的有机合成中间体.苯甲腈类化合物在生产中应用较多,有广泛的应用价值.氰基化反应研究在国外起步较早,20世纪60年代,日本首先实现工业化制造苯甲腈技术.国内的研究起步较晚,20世纪80年代以后才逐渐增多,先后开展了间苯二甲腈的合成工艺及催化剂的开发研究.苯甲腈类化合物的市场需求量很大,如何制备苯甲腈类化合物以满足市场需求是当前研究的一个热点.4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈,英文名称:4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile,CAS:191165-13-6 ,沸点:239.7℃ at 760mmHg,熔点:43-44℃.
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以4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸为起始物料,经多步反应制备.合成路线图如下. 4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈合成路线图
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰氯的合成
在装有电磁搅拌,回流装置的 100 mL 圆底烧瓶中,依次加入4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸,二氯甲烷,二氯亚砜,搅拌均匀后再滴加N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂,60℃ 油浴反应3.5小时,TLC 监测反应完全后,得到4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰氯,在减压条件下将反应液中的溶剂二氯甲烷和残余的二氯亚砜蒸去后,将剩余物转移至 25 mL 恒压滴液漏斗中,与二氯甲烷混合均匀备用.
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
在装有机械搅拌, 温度计, 恒压滴液漏斗的100 mL 三口烧瓶中, 加入25%的氨水和二氯甲烷,在冰盐浴条件下混合均匀后,达到-13℃.缓慢滴加 4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰氯和二氯甲烷的混合溶液,保持温度在 10℃以下,15 min 滴加完毕.撤掉冰盐浴,在室温下反应 1.5小时后,TLC 监控反应至完全,在减压条件下蒸去多余的氨气.再用浓盐酸调节 pH 至 4 后,抽滤,烘干,得到粗产物,不经纯化,直接用于下步反应.
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈的合成
在装有机械搅拌,温度计,恒压滴液漏斗的50 mL三口烧瓶中,加入N,N-二甲基甲酰胺,在冰盐浴条件下冷却至-15℃ ,再缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕后,加入二氯乙烷.维持温度-13℃以下,分批加入4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰胺,原料加完后缓慢升温至 85℃ , 然后再搅拌 2 h , TLC 监测反应至完全. 蒸馏回收溶剂二氯乙烷并除掉残余的二氯亚砜后, 加入饱和食盐水,再用乙酸乙酯萃取三次.有机层用饱和食盐水洗涤三次,有机相用无水硫酸钠干燥,抽滤后得粗品,用乙腈重结晶后得4-溴-2-(三氟甲基)苯甲腈.
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