苯并咪唑衍生物是一类具有广泛生物活性的化合物,在医药领域具有抗病毒,抗癌,抗寄生虫,抗动脉粥样硬化,抗炎,抗组胺,治疗白血病,治疗消化性溃疡,治疗低血糖和生理紊乱,降血压等功效,在药物化学中具有非常重要的意义.苯并咪唑衍生物可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性,以及环氧树脂新型固化剂,催化剂和某些金属的表面处理剂,还可作为有机合成反应的中间体等.5-溴-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑 英文名称5-bromo-1-methylbenzimidazole,CAS号:53484-15-4.
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苯并咪唑类化合物的合成方法常见的有:以邻苯二胺及其衍生物和羧酸及其衍生物为原料,在酸性条件下,首先羧基和一个氨基反应形成酰胺,另一个氨基再和酰胺分子内脱水,经过关环反应,也可以用原酸酯代替羧酸来合成.本文以原甲酸三乙酯及5-溴-2-(甲基氨基)苯胺为起始物料,经关环反应制备目标化合物5-溴-1-甲基苯并咪唑.其合成反应式... 5-溴-1-甲基苯并咪唑的合成反应式
实验操作:
N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺的合成
250mL 三颈瓶加 18 g(118. 4 mmol)N-甲基-2-硝基苯胺,加 70mL 无水乙酸使其溶解,恒压漏斗加 10mL 无水乙酸,再加 20. 9 g(130. 8 mmol) 无水液溴,室温磁力搅拌下滴加液溴的乙酸溶液(反应放热),反应后期出现大量橙色固体,室温(25℃)反应 4 h,薄层检测反应几乎完全(展开剂:二氯甲烷),抽滤(滤液加适量水没有固体析出),固体用80 mL5%碳酸钠水溶液洗涤一次,再每次用 100 mL水洗涤二次,直到水大约呈中性.固体真空干燥,得到 24. 1 g 橙黄色固体产物.
N-甲基-2-氨基-4-溴苯胺的合成
(28 mmol)化合物N-甲基-2-硝基-4-溴苯胺溶于 100mL THF 中,加入到 500 mL 三颈瓶中,在氩气保护下,室温磁力搅拌下加入连二亚硫酸钠25g (142mmol) /水 90 mL 溶液,再加甲醇 10 mL,室温搅拌反应 3 h.然后加入乙酸乙酯 100 mL,再加入碳酸氢钠12 g/水 125mL 溶液,室温下搅拌 1 h.用乙酸乙酯萃取,除去水层,有机层用 70 mL 10%碳酸钠水溶液和 70 mL 饱和食盐水各洗涤一次,无水硫酸镁干燥.过滤后减压蒸出溶剂,得到白色固体 7. 8 g,收率 91%.
5-溴-1-甲基苯并咪唑的合成
100 mL 三颈瓶加 (26 mmol)化合物5-溴-2-(甲基氨基)苯胺和50 mL 二甲苯,所得悬浊液再加原甲酸三乙酯(7. 7 mmol),加热回流 7 h.冷却后抽滤,固体溶于 90 mL 二氯甲烷中,所得二氯甲烷溶液用 50 mL 10%碳酸钾和 50 mL 饱和食盐水各洗涤一次,无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂.滤液浓缩至干,所得固体也溶于二氯甲烷中,用同样的方法洗涤和干燥回收有机物.合并有机物,硅胶柱层析,洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯(3 ∶1),得到5-溴-1-甲基苯并咪唑 6. 5g,收率 87%.
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