芳香乙胺(ArCH2CH2NH2)是有机合成和医药工业重要的中间体,其中羟基,烷氧基取代的苯乙胺的开发研究备受广大化学研究者的关注. 近年来,该类产品在国内外市场均有较大的需求量,但现有工业生产存在原料昂贵,工艺操作要求高,收率低等缺点,工业化生产难度较大. 4-甲氧基苯乙胺是一种无色液体,具有特殊的气味.它能溶于水,醇类和醚类溶剂,不溶于非极性溶剂.被广泛用于科学研究,比如用作有机合成中的还原剂.可以通过苯甲醚与溴乙烷反应制得.苯甲醚和氢氧化钠反应生成苯甲醇钠,然后与溴乙烷反应生成甲氧基苯乙胺.本文简述其制备工艺.
📄 详细内容
芳香乙胺的传统合成工艺,包括芳甲醛路线,氰乙基化路线,氯甲基化,氰化,还原路线以及丙二酸路线.参考文献提出了合成4-甲氧基苯乙胺的新方法,即在碱性条件下,苯酚首先与硫酸二甲酯反应,再选用高选择性的溴化剂(过溴吡啶氢溴酸盐)溴化后,经格氏反应,羟乙基化反应和酯化反应,最后经 Gabriel 反应可以制备目标产物,反应总收率为 45.0%. 4-甲氧基苯乙胺的合成路线图
实验操作:
250 mL 的三口圆底烧瓶中加入邻苯二甲酰亚胺钾 10 g(0.05 mol)和干燥的 DMF 70 mL,升温至 50-60 ℃,加入制备的4-甲氧基苯乙酯 16.8 g(0.05 mol),保温搅拌 10 h,倒入水中,抽滤,得到烷基化物.250 mL 三口瓶中加入 6.25 g(0.02 mol)烷基化物,100 mL 甲醇和 2.4 mL85%水合肼溶液(0.04 mol),加热回流 1 h.冷却,加入 36%盐酸 100 mL,过滤,滤液用CH2Cl2 萃取,水层用 NaOH 溶液调至强碱性后,用CH2Cl2 萃取,无水 Na2SO4 干燥,蒸出溶剂,减压收集沸点为 104-106 ℃/1.07 kPa 的 4-甲氧基苯乙胺馏分,为无色液体,收率 70.0%.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们