手性催化和手性合成一直以来都是药物合成领域的研究热点,脯氨醇类化合物就是一类重要的手性试剂,可以用于羰基的不对称还原,羰基α位不对称烷基化以及羧酸的手性拆分.其中,(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇常与硼类化合物复合,形成CBS催化剂,广泛应用于不对称合成领域中手性配体与手性中间体的合成,具有巨大的市场潜力.
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20g脯氨酸(0.174mol),18g三光气(0.061mol)与250mL无水四氢呋喃,加入到反应瓶中,室温搅拌,2-3h后,反应体系澄清,TLC点板(茚三酮显色)跟踪反应,确保脯氨酸反应完全.将该反应液冷却到0℃,滴加适量三乙胺,控制温度在0℃-5℃,TLC点板跟踪反应,待反应完全,过滤除去三乙基氯化铵,得脯氨酸-N-羧酸内酐溶液.将脯氨酸-N-羧酸内酐溶液在低温下滴入适量的溴化镁格式试剂四氢呋喃溶液中,控制温度在－5℃-5℃,滴加完后室温搅拌,反应完全后用1M浓硫酸淬灭格式试剂,过滤生成的硫酸镁,滤液浓缩一半,析出(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇硫酸盐.产物用1mol/L的NaOH溶液和四氢呋喃的1∶1混合液溶解后,甲苯萃洗三次,收集甲苯层,干燥甲苯层,挥去溶剂,得(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的白色固体产物,用MS表征.产物的分子离子峰为254,与(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的, 请致函联系我们