该类化合物以苯乙酮为起始原料,通过克莱森缩合反应先合成β-1,3-二酮中间体,再与醋酸铵在甲醇溶液中回流反应,经亲核加成-消除过程得到目标产物.其分子结构中R基团的可变性(氢,卤素,三氟甲基等)为结构优化提供了丰富可能,如对氟苯基衍生物和对三氟甲基苯基衍生物显示特殊生物活性.
4-对氟苯基-4-氧代-2-丁烯-2-胺(化合物8)的合成采用分步控制策略:
1.苯乙酮与NaNH2在乙酸乙酯中95℃回流12小时
2.中间体与醋酸铵甲醇溶液回流2小时
3.经水洗,石油醚纯化后获得白色晶体,收率达75.57%
核磁数据(CDCl3)显示特征峰:δ188.0(C=O),165.7(Ar-C),91.9(=CH-)