以橙皮素为原料,通过选择性甲基化,氧化,苄基化等反应步骤,合成了32个黄酮类化合物,包括14个黄酮苷元和18个黄酮苷.其中,溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖和溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖的合成为关键步骤.具体合成路线包括葡萄糖或半乳糖的羟基乙酰化,随后在红磷和溴的条件下进行溴化反应,最终通过脱苄基与乙酰基反应生成目标化合物.
针对三阴性乳腺癌(TNBC)的高度侵袭性和预后差的特点,合成的黄酮类化合物进行了体外抗肿瘤活性测试.实验结果显示,化合物1b-1m,1,3对人三阴性乳腺癌细胞系SUM149表现出显著的生长抑制作用,IC50值范围为1.38-11.98μM.这些化合物通过选择性抑制癌细胞增殖,为开发新型抗TNBC药物提供了潜在候选化合物.