针对传统合成方法的不足,一种基于1,3-双(2,6-二异丙基苯基咪唑-2-亚基)金(I)酰氯/六氟锑酸银催化体系的高区域选择性合成咔唑类化合物的方法被提出.该方法通过1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇的反应,实现了多取代咔唑类化合物的高效合成.
在该反应中,1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇在1,3-双(2,6-二异丙基苯基咪唑-2-亚基)金(I)酰氯/六氟锑酸银的催化下,发生区域选择性反应,生成取代咔唑类化合物.该反应具有高区域选择性,反应条件温和,适用于多种取代基的引入,产率较高,且环境友好.
具体反应步骤如下:首先,在手套箱中精确称量六氟锑酸银和1,3-双(2,6-二异丙基苯基咪唑-2-亚基)金(I)酰氯,依次加入分子筛,1-(吲哚-2-基)-2-炔-1-醇及1,2-二氯乙烷,在室温下搅拌反应1-48小时.反应结束后,通过硅胶柱层析分离,最终得到目标咔唑类化合物.
该方法的显著优点包括:高区域选择性,反应条件温和,底物多样性丰富以及环境友好.通过该方法合成的咔唑类化合物的产率为31-91%,表明该方法具有较高的实用性和可扩展性.