合成路线以酚衍生物为起点,通过碱催化下的亲核取代反应构建醚键:
1.酚酯水解路径:采用氢氧化钠/乙醇体系水解4-乙酰氧基苄基溴中间体(反应温度80-120℃,收率达80%)
2.吡唑基引入:氢化钠催化下,吡唑与溴甲基苯酚衍生物在DMF中缩合(60℃,4小时,产率60-75%)
3.终产物组装:以碳酸钾为碱,2-氯乙基氨基甲酸酯与酚羟基缩合(20-120℃,1-50小时),后处理采用氯化铵淬灭与乙酸乙酯萃取
表19-22的生物学试验数据表明:
稻褐飞虱防治:0.05ppm叶面处理实现100%羽化抑制(化合物1-6)
蚊幼虫控制:3.5ppm浓度下7种化合物均达完全羽化阻断
棉蚜杀灭:500ppm根部施药14天后控制率超过90%(化合物13-15)